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他曾半开玩笑地说，之所以会放弃部队和政府里的大好机会及稳定前程，而选择冒险下海去做房地产，原因就是因为要有钱才能搞收藏，才能买得起他爱的那些书画。
石齐的作品《罗汉宫》
“最初的目的只是为了喜好而收藏，这些年生意越做越大，而多年前那份对文化的敬仰和热爱，至今未变。”首富王健林曾在一次公开受访中提到自己的收藏缘起。有报道说，王健林最钟情的吴冠中画作大多流向国外，于是他费尽千辛万苦几乎买下了国外所有的吴冠中作品。王健林曾自豪地说：“万达到现在从市场上拿画几乎很少。傅抱石先生的几张代表作都是从他家里拿的。我很多画都拿得非常便宜，有先见之明。那时候吴冠中、李可染的斗方作品，在荣宝斋里只卖十几万元。”“
傅抱石作品《龙盘虎踞》
“做收藏非常考验眼光，跟做生意一样。”王健林说。早在上世纪1980年代末、1990年代初，他就敢于下重金，几乎把自己所有的现金都拿出来，砸在一幅画上。1992年，傅抱石的家人找到王健林，想以800万的价格出售傅先生的代表作《龙盘虎踞》。这是傅抱石60多岁时的作品，也是他创作时间最长的一幅画，是他的一号代表作。“在当时800万都可以搞房地产了，但是我看了，知道这画以后是绝对不可能再有了。”王健林当即决定下手，800万对他而言也有压力，于是分四期两年付款，每次200万。王健林说敢于这么做，不是因为看得准，而是因为机不可失、时不再来，“像这种真迹，过了就没有了。
2013年11月，纽约佳士得拍卖会，王健林约合人民币1700多万拍下毕加索《戴帽女子》
王健林说：“我以前还有精力，哪里有好画，立马跑去看。现在没时间，肯定要有人帮我打理。但具体收那幅画，还得我自己拍板。”
难能可贵的是，万达这些年来只买画，从未卖过一张。王健林说：“我从来没想过要赚卖画那点儿小钱儿。”
2015年5月，纽约苏富比拍卖会，大连万达集团以2041万美元（约合人民币1.27亿）买下了莫奈佳作《睡莲池与玫瑰》
王健林：这个投资是我人生当中最成功的投资，现在我的收藏至少，平均起来至少增值一千倍。
艺术收藏喜好
有原创性、具有时代精神的艺术家的精品”是王健林的收藏宗旨，以吴冠中、赵无极、吴大羽为国内代表，西方画家中毕加索、梵高、莫奈是收藏重点。
2820万美元买下毕加索的一幅名画《两个小孩》
王健林的收藏哲学
王健林最初迷上字画，还是在部队时。“那时候我当管理处长，负责首长的供应、宾馆、小车队、财务，很有点权力。做接待的时候，有人就会主动提出来画一个或者写一个，慢慢就开始有了兴趣，有这种机会就愿意参加。”
那个时候，他对艺术品的喜爱，甚至达到了痴迷的程度，书画、瓷器、玉器、文玩，见到什么好东西都想买……
李可染作品《漓江胜境图》
“字画是先从二三流的开始收，逐渐转向名人。近现代也有，清以前也搞。后来结识了大米（米景阳）和张金才这些老先生。他们跟我说，清以前的画基本是复古、传承，而且鉴赏比较困难，不容易出成就。近现代的东西，可能在今后1000年都是中国画作的一个高峰。市场也证明，吴冠中、傅抱石、李可染三位先生的作品，比明清的画卖得贵。”
王健林听从专家的建议，逐步把以前的“乱藏”卖掉，专攻近现代。“收得多了，又产生一个想法，干脆把近现代100多位知名大师列一个表，每人不少于5张，多的10张，专门去收。公开市场也不排除。国内搞不到，就到海外去收，比如20世纪初崛起的一个震动中外的画派岭南画派三高的作品在国内就特别少，我都是从日本买回来的。”
吴冠中 《香山春雪》
1993年，万达投资成立“玥宝斋”画廊。郭庆祥任画廊负责人，并着手建立万达自己的艺术品投资团队，该画廊的简介称：“本斋是大连万达集团下设的以收藏为主的企业。”用郭庆祥的话来说，王健林的收藏偏好就是“具有时代精神、原创精神的艺术家的巅峰之作，尤喜具有强烈个人风格的作品”。
2012年万达宣布成立万达文化产业集团公司时，就声称其从2005年开始进行大规模的文化产业投资，其中涉及字画收藏等六个产业，并表示艺术品收藏已经做到了国内行业的第一。
截至目前，万达已经收藏了吴冠中、赵无极、李可染、潘天寿、石鲁、吴大羽、张功慤、石齐等一百多位近现代画家的1000多幅馆藏级作品，市值超100亿元，其中吴冠中作品就有70多件，总价过亿。
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